La historia de Masseto se remonta a 1981 cuando el marqués Lodovico Antinori fundó la Tenuta dell’Ornellaia en el corazón de la zona de Bolgheri, en el municipio de Castagneto Carducci. La historia de Masseto comienza precisamente en este año, cuando el enólogo ruso-estadounidense André Tchelistcheff, que ya trabajaba para el Antinori en California, teniendo el mérito de haber contribuido al crecimiento de la viticultura californiana y hecho grandes los vinos del Valle de Napa, vio en esta zona un terruño y un clima ideal para el cultivo de Merlot, convirtiéndose en el primer promulgador de la zona de Bolgheri junto con Luigi Veronelli, responsable de la llegada de Tchelistcheff a la Maremma Livornese.

El primer "prototipo" se remonta a 1986 cuando, con los primeros frutos del nuevo viñedo plantado en el monte Masseto, se embotellaron alrededor de 800 botellas, simplemente tomando el nombre de "Merlot".

Recién en la vendimia siguiente, cuando se percibe realmente el gran potencial de este vino, se rebautiza Masseto tomando su nombre del cerro homónimo sobre el que se plantan las vides y de las llamadas "masas" de arcilla azul presentes en el subsuelo, un sustrato marino depositado profundamente hace millones de años y emergió después de miles de años de erosión.

Esto es precisamente lo que hace que la colina Bolgheri sea única, donde un terruño único, con vistas al mar Tirreno, se encuentra con un microclima incomparable.

En 1991 se inició la supervisión de la empresa del gran enólogo de renombre internacional Michel Rolland, contribuyendo a un crecimiento y mejora exponencial de este vino, llevándolo aún más a los más altos niveles de calidad. La compañía ha visto en primer plano la presencia de las grandes figuras del mundo del vino, pasando de la consultoría agronómica iniciada en 1995 por Danny Schuster, enólogo y agrónomo neozelandés, y por Andrea Paoletti, para llegar a los enólogos que alternan en el empresa: Federico Staderini (1985-1988), Tibor Gal de Hungría (1989-1997), Andrea Giovannini (1998-2000) y Thomas Duroux de Burdeos en Ornellaia desde 2001, y luego se convirtió en gerente general de Château Palmer en 2004.

En aquellos años, Frescobaldis, una familia italiana histórica en el mundo del vino, compró la otra mitad de la empresa Bolgheri a Costellation en abril de 2005, después de que ésta fuera adquirida a su vez el año anterior, en diciembre de 2004, por Robert Mondavi Corporation. Masseto alcanzó su primer gran resultado en 2004, cuando con la cosecha 2001 recibió el 100/100 de la revista estadounidense Wine Spectator, así como numerosos premios nacionales, constantemente en lo más alto de las principales guías de vinos, como Gambero Rosso, Guida. Ais, l'Espresso y muchos otros también a nivel internacional.

Cubre un total de 6 hectáreas, divididas en 3 lotes, Masseto Junior, Masseto Centrale y Masseto Alto. La parte superior del cerro está formada por suelos menos profundos, arenosos y bastante pedregosos, lo que hace que los vinos sean más 'lineales'. Bajando en la zona central, la más idónea, se encuentra un alto porcentaje de arcillas pliocénicas, un suelo muy particular que tiene la característica de absorber agua por el doble de su peso hasta impermeabilizar la tierra en años lluviosos y por el contrario, mantiene el suelo húmedo en caso de años secos, entregando así la cantidad adecuada de savia a las vides, y con la particularidad de transmitir una importante estructura y textura tánica al vino.

Al pie del cerro se encuentra la zona más baja del viñedo, con suelos arcillosos-arenosos, este suelo produce vinos más ligeros, utilizados para suavizar la rugosidad de los taninos de los demás. La vendimia se realiza en momentos separados, ya que cada lote tiene diferentes tiempos de maduración. El agrónomo junto con la enóloga Eleonora Marconi, responsable de la finca Ornellaia desde 2018, bajo la supervisión del director general Axel Heinz, controlan continuamente el estado de madurez de las uvas y toman la decisión de cosechar solo después de haber probado algunas bayas y han comprobado el estado de maduración mediante análisis de laboratorio.

La recolección se realiza solo por la mañana cuando el aire es más fresco para mantener la fragancia de las uvas. En consecuencia, se lleva a cabo una vendimia manual y a su vez se lleva a cabo una selección muy precisa y detallada de cada uva, para asegurar que Masseto se produce exclusivamente a partir de uvas perfectamente intactas y maduras. Posteriormente se fermenta en depósitos de acero inoxidable a temperatura controlada, y luego se envejece durante un año en barricas nuevas de grano fino del Macizo Central francés. La creación del Masseto se consigue mediante el ensamblaje de los 3 vinos de los 3 lotes comentados anteriormente que hasta el momento han llevado cada uno una vida propia. Después de mezclar, el vino vuelve en barricas para un segundo año de paciente maduración, y luego al final de la misma, se embotella y se deja refinar un año más antes de salir al mercado.

Si bien puede pasar a formar parte de la denominación Bolgheri DOC, Masseto se clasifica como IGT por elección exclusiva de la empresa, que cree que hace una clara distinción de Ornellaia, que cuenta con el Doc.

Precisamente por esta razón, el gran Super Tuscan se produce y vende hoy como una entidad separada de Ornellaia, lo que lo convierte sin duda en el vino más buscado y emblemático de las producciones de la familia Frescobaldi. Es, sin duda, uno de los 2-3 vinos italianos más caros y valiosos, considerado una obra maestra enológica, tanto que es batido en las casas de subastas más grandes del mundo y buscado por coleccionistas de todo el mundo.

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